A la edad de 17 años, lo arrestaron por sus actividades en contra del gobierno totalitario de Cuba y condenado a prisión.

Desde su salida de Cuba se incorporó al Movimiento Demócrata Cristiano de Cuba (MDC) y de la Solidaridad de Trabajadores Cubanos (STC). En 1976 co-fundo y asumió la dirección ejecutiva del Centro de Derechos Humanos del MDC y en ese mismo año fue designado como representante en los EE.UU. del Secretariado Latinoamericano de Derechos Humanos, fundado en Venezuela, por Don Jaime Castillo Velasco, el entonces Presidente de la Comisión de Derechos Humanos de Chile.

Al final de la década de los ochenta, la Central Latinoamericana de Trabajadores (CLAT), lo nombró como Comisionado para el Caribe, de la Comisión Latinoamericana por los Derechos y las Libertades de los Pueblos y los Trabajadores (CLADEHLT), participando en distintas reuniones de la Comisión Interamericana de Derechos Humanos y en la reunión anual de la Organización Internacional del Trabajo (OIT).

En 1990, participa en la reunión para constituir el nuevo Partido Demócrata Cristiano de Cuba (PDC), siendo nombrado como Secretario General Adjunto.

En 1996 se funda en Cuba, Proyecto Demócrata Cubano (ProdeCu), organización de principios y valores sociales cristianos, miembro pleno de ODCA, cuyo Coordinador General es el Arq. Rafael León Rodríguez. El Consejo de Dirección de ProdeCu, dado los impedimentos que el régimen le tiene impuesto a sus miembros para viajar al exterior, acordó nombrar a Siro del Castillo como su representante en el exterior, que en su condición, ha participado en las reuniones y Congresos de la ODCA en las que ProdeCu ha sido convocado.

Siro era además el Secretario General de la Solidaridad de Trabajadores Cubanos, representante en el exterior del Proyecto Demócrata Cubano, y miembro de la Comisión de Derechos Humanos del PDC. Es miembro también del Secretariado Ejecutivo de la Mesa de Unidad de Acción Democrática (MUAD), Consejero del Consejo para la Transición Democrática en Cuba (CTDC) y miembro del Consejo Editorial de la revista el “Ignaciano” publicada por el Instituto Jesuita Pedro Arrupe.